Étiquette : Chimie organique

OR 7 : Activation du groupe hydroxyle

I. Présentation des alcools et de leurs dérivés

1. Alcools et phénols
2. Étheroxydes

II. Réactivité des alcools et des phénols

1. Propriétés acido-basiques
2. Nucléophilie et électrophilie
3. Bilan

III. Activation nucléophile du groupement hydroxyle

1. Observations expérimentales
2. Formation d’alcoolates et de phénolates
3. Application à la formation d’étheroxydes : synthèse de Williamson

IV. Activation électrophile des alcools (pas des phénols)

1. Activation in situ par protonation
   1. Halogénation d’un alcool par un hydracide HX
   2. Déshydratation des alcools
2. Activation par formation d’un ester sulfonique
   1. Principe et préparation des esters sulfoniques
   2. Réactivité des esters sulfoniques
3. Comparaison des deux modes d’activation de l’électrophilie des alcools
4. Choix du type d’activation

OR 6 : Additions nucléophiles

I. Présentation des organomagnésiens mixtes

1. Définition
2. Structure
3. Réactivité

II. Synthèse d’un organomagnésien mixte

1. Bilan
2. Mode opératoire et précautions expérimentales
3. Application des propriétés basiques : synthèse des organomagnésiens acétyléniques

III. Addition nucléophile (A_N) d’un organomagnésien mixte sur une double liaison C=O

1. Réactivité des groupes carbonyles
2. A_N d’un organomagnésien mixte sur un aldéhyde ou une cétone
3. A_N d’un organomagnésien mixte sur le dioxyde de carbone
4. Sous-produits basiques : intérêt de l’étape d’hydrolyse acide

IV. Synthèse et rétrosynthèse en chimie organique

1. Analyse rétrosynthétique
2. Utilisation de deux grandes catégories de réactions
3. Applications

OR 6 : Chapitre 14 : Additions nucléophiles

I. Présentation des organomagnésiens mixtes

1. Définition
2. Structure
3. Réactivité

II. Synthèse d’un organomagnésien mixte

1. Bilan
2. Mode opératoire et précautions expérimentales
3. Application des propriétés basiques : synthèse des organomagnésiens acétyléniques

III. Addition nucléophile d’un organomagnésien mixte sur une double liaison C=O

1. Réactivité des groupes carbonyles
2. A_N d’un organomagnésien mixte sur un aldéhyde ou une cétone
   1. Bilan
   2. Schéma mécanistique simplifié
   3. Sélectivité
   4. Application : synthèse d’alcools
3. A_N d’un organomagnésien mixte sur le dioxyde de carbone
   1. Bilan
   2. Schéma mécanistique
   3. Application : synthèse d’acides carboxyliques
4. Sous-produits basiques : intérêt de l’hydrolyse acide

IV. Synthèse et rétrosynthèse en chimie organique

1. Analyse rétrosynthétique
2. Utilisation de deux grandes catégories de réactions
   1. Construction de la chaîne carbonée
   2. Interconversion de fonctions
3. Applications

OR 5 : Chapitre 15 : Spectroscopies

Partie A : Spectroscopie infrarouge

I. Réalisation expérimentale

II. Vibrations des liaisons des molécules

1. Modèle classique simpliste
2. Influence de la multiplicité de la liaison
3. Influence des liaisons hydrogène
4. Influence de la conjugaison

III. Interprétation d’un spectre IR

1. Bandes d’absorption caractéristiques
2. Utilisation de l’IR

Partie B : Spectroscopie Résonance Magnétique Nucléaire (RMN)

I. Principe de la RMN

1. Notion de spin nucléaire
2. Interaction d’un champ magnétique extérieur avec le spin nucléaire : principe de la RMN
3. Blindage des protons
4. Réalisation expérimentale
   1. Le spectromètre RMN
   2. L’échantillon

II. Interprétation de spectres RMN

1. Position des pics : le déplacement chimique
   1. Définition
   2. Effets de substituants
   3. Protons équivalents
2. Intensité des pics
3. Forme des pics : phénomène de couplage
   1. Notion de couplage spin-spin et multiplicité
   2. Règles sur le couplage spin-spin
   3. Mesure d’un couplage spin-spin
   4. Cas général : couplage avec différents groupes de protons équivalents
4. Utilisation de la RMN

Partie C : Application à la détermination de structure

I. Exploitation de la formule brute

1. Nombre d’insaturations
2. Calcul du nombre d’insaturations
3. Analyse de la valeur du nombre d’insaturations
4. Exploitation de la formule brute

II. Exploitation du spectre IR

III. Exploitation du spectre RMN

IV. Proposition d’une formule développée

V. Vérification

VI. Exemple corrigé

OR 4 : Chapitre 12 : Éliminations

I. Présentation

1. β-Élimination
2. Nature des substrats

II. β-Éliminations

1. Bilan
2. Élimination bimoléculaire E2
   1. Mécanisme
   2. Cinétique
   3. Stéréochimie
   4. Régiosélectivité
   5. Influence de quelques facteurs sur la vitesse d’une β-élimination E2

OR 3 : Chapitre 11 : Substitutions nucléophiles

I. Présentation de la substitution nucléophile

1. Bilan général
2. Modèle utilisé : les dérivés halogénés des alcanes
3. Nucléofuge

II. Éléments de cinétique microscopique

1. Notion d’acte élémentaire
2. Profil énergétique microscopique d’un mécanisme réactionnel

III. Mécanismes limites de substitutions nucléophiles

1. Bilan
2. Mise en évidence de 2 mécanismes limites
3. Substitution nucléophile bimoléculaire S_N2
   1. Mécanisme
   2. Cinétique
   3. Stéréochimie
4. Substitution nucléophile monomoléculaire S_N1
   1. Mécanisme
   2. Cinétique
   3. Stéréochimie
5. Compétition S_N2/S_N1
   1. Observations expérimentales
   2. Influence du nucléophile
   3. Influence de la classe du substrat et Postulat de Hammond
   4. Influence de l’atome d’halogène du substrat
   5. Bilan

OR 2 : Chapitre 10 : Introduction à la réactivité en chimie organique

I. Effets électroniques et conséquences sur la réactivité

1. Définition
2. Effet inductif
3. Effet mésomère

II. Réactivité en chimie organique

1. Écriture d’une équation bilan en chimie organique
2. Les réactifs en chimie organique
   1. Nucléophile et électrophile
   2. Acides et bases
   3. Groupe partant/nucléofuge
3. Principe de réactivité
4. Classification des réactions en chimie organique
5. Écriture d’un mécanisme en chimie organique
6. Les intermédiaires réactionnels
   1. Carbocations
   2. Carbanions

III. Contrôle d’une réaction

1. Contrôle thermodynamique
2. Contrôle cinétique

OR 1 : Chapitre 8 : Description des molécules organiques

I. Rappels de nomenclature

II. Représentation des molécules organiques

1. Formule brute
2. Formules planes
3. Représentations tridimensionnelles des molécules

III. Isomérie

1. Définition
2. Isomérie de constitution
3. Stéréoisomérie

IV. Stéréoisomérie de conformation (cf TP 8)

V. Stéréoisomérie de configuration

1. Définitions
2. Nomenclature des configurations : stéréodescripteurs
   1. Règles de Cahn, Ingold et Prelog
   2. Descripteurs stéréochimiques R/S d’un carbone asymétrique
   3. Descripteurs stéréochimiques Z/E d’une double liaison C=C
3. Énantiomérie
   1. Définition
   2. Propriétés
4. Diastéréoisomérie
   1. Définition
   2. Propriétés
5. Recherche d’isomérie
   1. Organigramme
   2. Recherche de stéréoisomères